Перше однокласне земське училище відкрилося в селі Новоспасівка (Осипенко) у 1866 році, а міністерське двокласне училище у 1870 році. На час перепису у 1885 році у цих школах вчилося 147 хлопців - і 47 дівчат, з яких лише десята частина закінчила навчальний рік. У селі вміли читати і писати 594 чол., а 90% населення лишалося неписьменними. У 1880 році на 4952 чоловіки населення села Новоспасівки працювало дві народних трикласних школи, в яких навчалося лише 176 учнів. У 1882 році закінчили курс навчання (третій відділ-клас) 32 учні, з них лише дві дівчинки.

Школи знаходились у тісних, вологих і напівзруйнованих, зовсім не пристосованих приміщеннях, які орендувала сільська громада. Утримання, ремонт і навіть будівництво шкільних приміщень покладалось цілком на громаду (общину).

У 1883 р. інспектором народних училищ школи були закриті у зв'язку з тіснотою й аварійністю приміщень. Громада не в змозі була вести будівництво двох шкіл, розпочавши спорудження однієї школи, умовила земську владу дозволити продовжувати навчання дітей поки що в старих приміщеннях.

Не на багато покращились справи з народною освітою у 1886 - 1887 навчальному році. У школах навчалося 244 учні (1/5 з них дівчат). Кинули навчання 42 дитини, закінчило курс 17 учнів, з них лише 3 дівчинки. На дві школи було два вчителя і три помічника. Доповнювали цей педагогічний колектив два священика, що викладали в школах Слово Боже. При школах були невеликі бібліотеки, в яких містилась 321 книга.

Проте, до 1917 року рівень освіти в с. Новоспасівка ( Осипенко) був вищим, ніж в інших селах району. На 1 березня 1917 року в селі було: одна двокласна (п'ять груп) міністерська школа, одна земська, три парафіяльних.

У 1919 році всі школи села були реорганізовані в трудові народні школи з безкоштовним навчанням. До 1923 року в селі були лише 4-х річні школи, а в 1928 році одна семирічна і дві чотирирічні школи. В 1927 році в селі організовано ШСМ (школа сільської молоді), в якій навчалося 70 чоловік: юнаків і дівчат. Для ліквідації неписьменності серед дорослого населення силами культармійців і вчителів у 1927 році було відкрито курси лікнепу, навчили грамоти 1011 чоловік. Загалом до 1937 року було повністю ліквідовано неграмотність серед дорослого населення села. А в 1939 році в селі було побудовано нову двоповерхову школу на 12 класів.

У 1940–1941 навчальному році у середній, семирічній і трьох початкових школах навчалось 1578 учнів і працювало 75 вчителів. За успіхи у навчально-виховній роботі вчитель української мови та літератури В.І.Вільхівська  у 1938 році була нагороджена орденом Леніна – вищою державною нагородою СРСР! Для порівняння: у 1913 році вчителів було 7, а у школах навчалося 226 дітей. Бібліотек не було жодної, а в 1940 році їх вже 14 з книжковим фондом близько 6000 примірників.

6 жовтня 1941 року село було окуповане німецькими загарбниками. Під час окупації одна з шкіл продовжувала працювати, щоправда, вчителі були чужі, учнів навчалося мало та й при першій-ліпшій нагоді діти кидали навчання. В ході окупації німці зруйнували і спалили приміщення чотирьох шкіл. Серед 200 розстріляних окупантами осипенківців були і вчителі: Кулик І.Д. і Поліщук В.С.

16 вересня 1943 року село Осипенко було звільнено від німецько-фашистських загарбників. Відразу ж після визволення відновилося навчання дітей. Жителі села зносили стільці, столи, виготовляли шкільне приладдя, робили ремонт уцілілих приміщень. У 1951 році відбудовано двоповерховий корпус середньої школи, а в 1952 році до нього було прибудовано спортивний зал.

Невпізнанним стало село Осипенко за наступне десятиріччя. У селі повністю відремонтовані та відбудовані шкільні приміщення зруйновані німецькими окупантами. Збудовано новий шкільний корпус, майстерню, двохквартирний будинок для вчителів. В селі працює дві школи: восьмирічна та середня, в яких навчається 700 учнів та працюють 68 вчителів. З 68 сільських вчителів 54 були випускниками осипенківських шкіл. Успішну роботу вчителів відзначено урядовими нагородами: другий орден Леніна увінчав роботу Вільхівської В.І., 10 вчителів були нагороджені медалями «За трудову доблесть»,  значком «Відмінник народної освіти УРСР» - 13 чоловік. Директору Осипенківської восьмирічної школи Федорець Катерині Олексіївні та вчителю початкових класів Солонській Зої Денисівні присвоєно почесне звання «Заслуженого вчителя шкіл УРСР».

Серед вчителів, що працюють в цей час у школі, вищу освіту мали 34, незакінчену вищу – 16, середню освіту – 8 чоловік. 10 вчителів були учасниками  Великої Вітчизняної війни. Двоє вчителів мали педагогічний стаж понад 25 років.

За семиріччя (1959-1965 рр.)  Осипенківську СШ закінчило 287 учнів, з них: 53 продовжили навчання в інститутах; 59 - у технікумах; 48 стали працівниками колгоспу  «Дружба» с. Осипенко; 85 стали робітниками підприємств; 32 служать в лавах Радянської Армії; 5 – працівниками культурно-просвітницьких закладів; 5 закінчили    професійно-технічні училища і працюють на виробництві.

Середня школа являється опорною школою, а восьмирічна - школою передового досвіду. Обидві школи працюють в одну зміну, що є великим досягненням для села, як на той час.

Крім навчальної роботи, в школі проводиться велика суспільно-корисна робота вчителів та учнів. Саме тому школи села Осипенко стали лабораторіями для вчителів шкіл району по вивченню та запровадженню передового педагогічного досвіду вчителів району та області.

Передовий досвід роботи, напрацьований вчительським колективом Осипенківської середньої школи у 60-70-х рр., було втілено і вдосконалено вчителями наступних поколінь. З 1982 року школу очолив Ковтун О.В., методичною роботою керує завуч Біловол А.Г.. У 1991 році було завершено будівництво нової триповерхової школи.